El triunfo de Fidel Castro lo sorprende en los preparativos de un envío aéreo desde territorio costarricense y viaja de inmediato a Santiago de Cuba para encontrarse con las fuerzas rebeldes.

Nombrado ese mismo día como jefe de las Fuerza Aérea Revolucionaria, Díaz Lanz viajó a Camagüey para convencer a los pilotos militares del régimen anterior de que serían respetados por el gobierno revolucionario. En esa oportunidad, Castro les prometió que podrían permanecer en las fuerzas armadas y que cualquier acción anterior sería considerada en cumplimiento de órdenes recibidas.

"Los pilotos lo creyeron y muchos de ellos volaron conmigo a [el campamento militar de] Columbia [en La Habana]'', recordaría Díaz Lanz en un testimonio de 1988. "¿Quien les iba a decir que pocos meses más tarde serían arrestados y juzgados por orden del jefe del Estado Mayor conjunto, Raúl Castro, y condenados --haciendo caso omiso de un previo proceso absolutorio-- por el propio Fidel?".

El caso de los pilotos marcó el desencanto de Díaz Lanz con el proceso revolucionario que había ayudado a triunfar.

Fidel Castro anuló un primer proceso a los pilotos, inconforme con el veredicto judicial que los consideró inocentes, y procedió a ordenar un nuevo encausamiento. Las condenas se elevaron entonces hasta 30 años de cárcel, pero muchos testigos dicen que fue la intervención de Díaz Lanz en el tribunal la que permitió salvarles la vida.

Opuesto a la influencia de los comunistas en las principales posiciones del gobierno, Díaz Lanz fue removido de su puesto y abandonó Cuba el 29 de junio de 1959, a bordo de un barco de vela. Luego de varios días a la deriva, llegó a Miami el 4 de julio y testificó ante el Congreso sobre las intenciones de Fidel Castro de convertir a Cuba en un país comunista bajo la órbita soviética.

Pero la temeridad de Díaz Lanz se pondría a prueba el 21 de octubre de 1959, cuando sobrevoló La Habana en una avioneta para lanzar miles de volantes donde denunciaba el camino marxista de la revolución. El vuelo fue rasante por encima de la ciudad, lo que provocó una balacera indiscriminada desde los campamentos militares, edificios y calles por parte de miembros del Ejército Rebelde.

Al día siguiente, Castro lo acusó de bombardear La Habana y vinculó la acción con el caso de Matos, quien había sido ya detenido en la provincia de Camagüey bajo acusaciones de sedición. En una concentración convocada poco después por el gobernante cubano frente al Palacio de la Revolución, una multitud enardecida pidió "paredón'' para Matos y Díaz Lanz.

Matos niega que entre ambos existieran vínculos conspirativos, aunque Díaz Lanz lo había alertado de una conversación privada a bordo de un avión, en la que Castro comentó que "vamos a tener problemas con Huber'' en referencia a sus declaraciones anticomunistas.

En el exilio, Díaz Lanz fundó en 1959 la Cruzada Constitucional Cubana, junto a Frank Sturgis, y se alistó en las misiones organizadas por la CIA para realizar acciones de infiltración en la isla.

Figuró también entre los integrantes de la llamada Operación 40, un grupo de prominentes activistas anticastristas que debían acompañar la expedición de Bahía de Cochinos en abril de 1961.

Díaz Lanz participó activamente en numerosas operaciones marítimas para introducir armamentos en Cuba durante la década de los 60.

El gobierno cubano lo consideró siempre como un enemigo peligroso y llegó incluso a difundir versiones de su supuesta participación en el asesinato del presidente John F. Kennedy en 1963.