La Cuba que propició el triunfo de la revolución de Fidel Castro en 1959 era un país moderno y próspero, pero que acumulaba profundas frustraciones políticas en cinco décadas de vida republicana.

Condiciones altamente favorables acompañaron la conversión de Cuba en nación independiente en 1902. Problemas sociales o políticos similares a los que otros países de América Latina habían experimentado después de romper con España eran pocos. No existían grandes poblaciones indias no asimiladas, y aunque los negros representaban una significativa proporción del total de la población, no había un importante conflicto social, pues los dos grupos aprendieron a vivir juntos desde la época colonial. Tampoco había un fuerte regionalismo o un poder eclesiástico que desafiase la autoridad del Estado. Las contiendas entre liberales y conservadores que plagaron a países como México durante el siglo XIX eran inexistentes en Cuba.

La situación económica también era favorable. La infusión de capital extranjero, el creciente mercado con Estados Unidos y los ventajosos precios del azúcar, auguraban un próspero futuro. Cuba y Estados Unidos firmaron un Tratado Comercial de Reciprocidad en 1902, que aseguraba la entrada de azúcar cubano a Estados Unidos. En respuesta, Cuba concedía tratamiento preferencial a ciertos productos norteamericanos. El Tratado reforzó las estrechas relaciones comerciales entre los dos países pero también hizo que Cuba dependiera más de un solo producto y de un mercado todopoderoso.

A pesar de las condiciones propicias, la visión de José Martí de una nación económica y políticamente independiente fracasó en materializarse en los años de la postindependencia. Un proceso de centralización extendió las grandes haciendas azucareras, refrenando el crecimiento de una clase media rural y creando un proletariado agrario de blancos pobres, mulatos y negros desprovistos de tierras. Cuba se convertía en dependiente de Estados Unidos desde el punto de vista comercial, y la inclusión de la Enmienda Platt (abrogada en 1934) a la Constitución de 1901 establecía la supervisión norteamericana del proceso político en la isla.

Cuba también preservó la actitud del período colonial español de que cargos públicos eran una fuente de lucro personal. Los fraudes electorales comenzaron a ser una práctica constante. La política se convirtió en el medio para alcanzar poder y prosperidad. El personalismo sustituyó a los principios; la fidelidad a un hombre o a un grupo era la vía principal para asegurar la supervivencia. El legado español de inmoralidad e intransigencia política aumentó en la nueva nación demasiado repentinamente como para ser atajado por un pueblo que tenía poca experiencia en autogobierno. Aunque los Estados Unidos disolvieron el ejercito de veteranos así previno una repetición de la experiencia hispanoamericana del siglo XIX, cuando el ejercito llenó el vacío dejado por España, muchos veteranos tomaron parte activa en la política, y su influencia, algunas veces no muy beneficiosa, se hizo sentir en la república.

Estados Unidos inconscientemente perpetuó la irresponsabilidad política de los cubanos. Estos poseían la convicción de que Washington intervendría para protegerlos de cualquier conflicto extranjero o para solucionar sus dificultades domésticas. La situación sólo alentó una actitud indolente e irresponsable hacia sus propios asuntos y no fue conducente a un gobierno responsable.