Cuando Barack Obama llegó al cargo de presidente, las vallas o enormes carteles que criticaban a George W. Bush, incluida una afuera de la Sección de Intereses de EEUU, en la cual aparece frunciendo el ceño junto a Hitler, fueron removidas y las expresiones de amargura se suavizaron. Raúl Castro, quien asumió el poder de manos de su enfermo hermano Fidel en 2006, incluso sacó a colación la posibilidad de sostener una reunión cara a cara con Obama, lo cual habría marcado la primera vez que uno de los Castro se sentara con un presidente estadounidense en funciones.

Sin embargo, el tenor aquí ha cambiado de manera considerable, y Obama, cuya elección fue celebrada ampliamente por la población racialmente diversa de Cuba, actualmente está siendo presentado por los dirigentes del país como un imperialista que promueve la guerra y odia a Cuba.

"Como se ven las cosas actualmente, no habrá un solo cambio de importancia en la relación en el futuro cercano", dijo Ricardo Alarcón, el presidente de la Asamblea Nacional de Cuba. Además, le restó importancia a las medidas recientes de la administración Obama, como el relajamiento de las restricciones sobre los viajes de cubano-estadounidenses o los envíos de remesas a la isla y los permisos para que empresas estadounidenses de telecomunicaciones hagan negocios allá, considerando que eran "cambios menores". Ambos países han pospuesto las conversaciones que habían reiniciado al comienzo de la administración Obama para discutir temas de migración, entregas postales y otros, culpándose mutuamente por las demoras. En la ausencia de pláticas, el enfoque de Obama de incentivos y la amenaza de castigos en el relajamiento de algunas políticas de la era de Bush, al mismo tiempo que sigue denunciando al gobierno de Castro con respecto a los derechos humanos, no ha logrado captar la atención de la dirigencia cubana y, quizá, la ha enfurecido.

Si bien Raúl Castro repitió el ofrecimiento de reunirse con Obama en un feroz discurso pronunciado en fecha reciente, también criticó con dureza a la administración Obama por la "subversión encubierta'' en contra de Cuba y advirtió que su nación estaba preparada para cualquier invasión estadounidense. En uno de sus recientes comentarios por escrito que apareció en la prensa de Estado, Fidel Castro, quien no ha aparecido en público durante casi tres años, escribió que "la amigable sonrisa y el rostro afroamericano'' de Obama enmascaraban sus siniestras intenciones de control sobre América Latina. Hace poco, el Canciller cubano Bruno Rodríguez Parilla también acusó a Obama de comportarse como un "jefe imperial'' en las conversaciones sobre cambio climático en Copenhague, mostrando una conducta "arrogante'' enfocada a la anulación de países en desarrollo.

"Es infortunado", dijo Wayne S. Smith, ex diplomático estadounidense en La Habana, al referirse al aumento en las tensiones. "Había y sigue habiendo potencial para que la administración Obama modifique las relaciones con Cuba. No sirven de nada estos comentarios que salen de La Habana". Obama es el onceavo presidente de lo que los cubanos conocen como "El Imperio", al cual se han enfrentado los Castro desde la revolución de hace medio siglo. Y dado que los cubanos han usado a Washington como una fuente de frustración durante muchísimo tiempo, una parte de las intensas críticas hacia Obama son adjudicadas por algunos analistas de Cuba tan sólo a la postura acostumbrada de La Habana cuando se trata de Estados Unidos. Solamente es cuestión de tiempo para que aparezca la primera valla (con la imagen de Obama), especulan algunos expertos. Alarcón, el presidente de la Asamblea Nacional, efectivamente le dio el crédito a Obama por usar lenguaje que es "más pacífico, civilizado y abierto'' que su predecesor. Sin embargo, dijo estar consciente de que la Casa Blanca estaba demasiado distraída con otros temas como para convertir a Cuba en una de las prioridades.