Además de una concepción irrentable del Estado, como entidad de gasto público caprichoso y desequilibrado, y un estilo personal de gobernar, basado en la intervención compulsiva en todos los asuntos públicos, Fidel Castro lega a sucesores y herederos un modo peculiar de manejar las relaciones entre Cuba y Estados Unidos. En esa esfera se han concentrado las mayores energías intelectuales y políticas del caudillo cubano en el último medio siglo. Y es ahí, en el conflicto con Washington, donde el socialismo insular encuentra sus mayores beneficios simbólicos, pero, también, sus más formidables obstáculos.

Cuando la Revolución triunfó, en 1959, las relaciones entre Cuba y Estados Unidos pasaban por un reacomodo de sus ventajas comparativas. La Enmienda Platt se había derogado veinte años atrás y las propiedades, el comercio y las inversiones se movían hacia zonas industriales no azucareras y de la economía de servicios. La administración Eisenhower, como puede leerse en los despachos consulares de sus embajadores en la Habana, Arthur Gardner y Earl E. T. Smith, no era inconsciente del autoritarismo del régimen de Batista y alentaba un avance hacia la normalización constitucional que permitiera una sucesión presidencial en 1958.

El respaldo de Washington a Batista, entre 1952 y 1957, más allá del realismo político, estuvo fuertemente vinculado a la alianza regional contra el comunismo. De ahí que, más allá del embargo de armas decretado el 13 de marzo de 1958, que virtualmente representó un reconocimiento de la beligerancia antibatistiana por parte de Eisenhower, Fidel esperara un claro posicionamiento de Washington a su favor en los primeros meses de 1959. En un viaje a Estados Unidos, en abril de 1959, en el que no fue recibido por el presidente sino por Nixon, Castro comprobó que el apoyo de la opinión pública norteamericana no reflejaba, necesariamente, el respaldo de todas las corrientes políticas que se movían en torno a la Casa Blanca.

Desde los años de la Sierra Maestra, los rebeldes cubanos aspiraron a que Washington reconociera incondicionalmente su legitimidad. No de otra manera se explica que en el verano de 1958, luego del embargo de armas, Raúl raptara a una docena de norteamericanos y canadienses, civiles todos, que trabajaban en las minas e ingenios de Moa y Nicaro, a cambio de que Estados Unidos impidiera el abastecimiento de combustible de la aviación de Batista y prohibiera la utilización de equipo militar norteamericano. Lo que buscaba Castro era que Estados Unidos rompiera relaciones con Batista y que lo reconociera a él como único líder legítimo de la isla. Las reservas contra el líder cubano se desataron en la CIA, desde 1959, aunque en el Departamento de Estado predominó, durante todo ese año, una corriente moderada que propendía a las buenas relaciones con un gobierno nacionalista, pero democrático.

La tesis de que Washington se propuso un "cambio de régimen'' desde 1959, que en los últimos años ha cobrado fuerza en la historiografía nacionalista, es difícilmente sostenible desde el punto de vista de la historia diplomática. El régimen político cubano, en 1959, no era otro que el de la Constitución del 40, ratificada por el presidente Urrutia y el primer ministro Miró Cardona en la Ley Fundamental del 7 de febrero de ese año. ¿Por qué habrían de oponerse los Estados Unidos a ese régimen si entre 1940 y 1952, cuando estuvo en vigor de manera continua, no se opusieron al mismo? La oposición de Estados Unidos a la Revolución inició cuando, desde fines de 1959, comenzaron a manifestarse claras señales de un giro al comunismo.